Nghiên cứu DFT về ảnh hưởng của nhóm thế lên hoạt tính chống oxy hóa của dẫn xuất thế một lần từ 3,3’-diindolylmethane

SUBSTITUENT EFFECTS ON THE ANTIOXIDANT ACTIVITY OF MONOSUBSTITUTED 3,3’-DIINDOLYLMETHANE: A DFT STUDY
Tác giả: TS. Võ Thắng Nguyên, ThS. Mai Văn Bảy, TS. Cộng Sự 1, Cộng Sự 2, TS. Cộng Sự 3
Nơi đăng: TC Khoa học và Giáo dục - Trường ĐHSP - ĐHĐN (Ngành Toán, Ngôn ngữ học, Văn học), Số: 36(05).2019, Trang: 1, Năm: 2019, Loại bài viết: Bài báo, Quốc gia: Việt Nam.

Tóm tắt:

3,3’-diindolylmethane (DIM) là một hợp chất indole với các lợi ích sức khỏe đã được chứng minh, có tiềm năng trong y học dự phòng và các ứng dụng điều trị. Ở đây, cơ sở ảnh hưởng của nhóm thế lên hoạt tính chống oxi hóa của các dẫn xuất 3,3’-diindolylmethane thế một lần (DIMs) đã được nghiên cứu bằng tính toán các tính chất nhiệt động hóa học của DIMs sử dụng lý thuyết DFT tại mức lý thuyết (RO)B3LYP/6311++G(2df,2p)//B3LYP/631G(d). Kết quả đã cho thấy các hợp chất 2-NHMe-DIM, 2-OH-DIM and 2-MeO-DIM có giá trị BDE(N1-H) thấp nhất (78.478.9 kcal.mol1), trong khi BDE thấp nhất tại liên kết C8-H của hợp chất 2-HO-DIM (67.0 kcal.mol-1). Sự hiện diện của nhóm thế có thể làm giảm năng lượng ion hóa của DIMs, tuy nhiên các ảnh hưởng của nhóm thế lên ái lực proton không được quan sát rõ ràng. Khảo sát khả năng bắt gốc tự do HOO• theo cơ chế chuyển nguyên tử hdro cho thấy hợp chất 2-NHMe-DIM có hằng số tốc độ lớn nhất với k = 9.72×109 L.mol1.s1. Do đó, chúng tôi đề xuất 2-NHMe-DIM là hợp chất có hoạt tính chống oxi hóa cao

Từ khóa: Antioxidants; indole; Brassica; bond dissociation energies; substituent effects; 3,3’-diindolylmethane; glucosinolates.

Abstract:

3,3’-diindolylmethane (DIM) is an indole compound with proven health benefits and thus potential preventive medicine and therapeutic applications. Herein, the origins of the substituent effects on the antioxidant activity of monosubstituted 3,3’-diindolylmethanes (DIMs) were studied in silico by calculating their thermochemical properties using the (RO)B3LYP/6311++G(2df,2p)//B3LYP/631G(d) method. It was found that the compounds 2-NHMe-DIM, 2-OH-DIM and 2MeO-DIM have the lowest BDE(N1H) values (78.478.9 kcal.mol1), while that for the C8H bond is observed in the 2-HO-DIM compound (67.0 kcal.mol-1). The presence of substitutes can decrease the ionization energies of the DIMs, however the effects of substitutes on the proton affinity were not clearly observed. The investigation on the HOO• radical scavenging following the hydrogen atom transfer mechanism indicated that the compound 2-NHMe-DIM has the highest rate constant with k = 9.72×109 L.mol1.s1. Thus, it is suggested that the 2-NHMe-DIM is a powerful antioxidant.

Keywords: antioxidants; indole; Brassica; bond dissociation energies; substituent effects; 3,3’-diindolylmethane; glucosinolates.